话说秦业父子一直等着贾家派人来送上学选日子的消息。原来宝玉一心急着和秦钟见面，别的都顾不上了，于是选定了后天去上学。还特意派人传信说：“后天一早，请秦相公到我这里，咱们会合了，一起去学堂。”
到了那天一大早，宝玉起床时，袭人早就把书本、笔墨、文具等收拾好了，整整齐齐地包成一包，坐在床边发呆。见宝玉醒了，只能服侍他洗漱。宝玉看袭人一副闷闷不乐的样子，笑着问道：“好姐姐，你怎么又不高兴啦？难道是怪我去上学，把你们丢下，让你们觉得冷清了？” 袭人笑着说：“瞧你说的。读书可是大好事，不然就得潦倒一辈子，以后可怎么办呢。不过有一件事，你念书的时候就专心想着书，不念书的时候就多想想家里。别跟那些人一起瞎闹，要是碰到老爷，可就麻烦了。虽说要奋发图强，可功课也别贪多，一来贪多嚼不烂，二来也要保重身体。这就是我的想法，你可得体谅我的苦心。” 袭人说一句，宝玉就应一句。袭人又说：“大毛衣服我也包好了，交给小厮们了。学堂里冷，你可记得添衣服，可不像在家里有人照顾你。脚炉、手炉的炭也交出去了，你得盯着他们添。那帮偷懒的家伙，你不说，他们才懒得动，可别冻坏了你。” 宝玉说：“你放心，在外面我自己会照顾好自己的。你们也别总闷在这屋里，多跟林妹妹一起出去玩玩才好。” 说着，宝玉已经穿戴整齐，袭人催他去拜见贾母、贾政和王夫人。宝玉又去叮嘱了晴雯、麝月等人几句，才出来见贾母。贾母免不了也嘱咐了他几句。然后去见王夫人，接着又到书房去见贾政。
偏偏这一天贾政回家比较早，正在书房里和清客相公们闲聊。忽然看见宝玉进来请安，说要去上学，贾政冷笑着说：“你要是再提‘上学’这两个字，我都觉得害臊。依我的意思，你还不如去玩呢，这才是正理。小心站脏了我的地，靠脏了我的门！” 清客相公们都赶紧起身笑着说：“老世翁何必这样呢。今日世兄这一去，三两年就能显身成名了，肯定不会再像以前那样小孩子气了。眼看也快到吃饭的时候了，世兄赶紧去吧。” 说着，就有两个年长的清客拉着宝玉出去了。
贾政问道：“跟着宝玉的是谁？” 只听外面有人答应了两声，马上进来三四个大汉，打千儿请安。贾政一看，认得是宝玉奶妈的儿子，名叫李贵。就对他说：“你们成天跟着他上学，他到底读了些什么书！肚子里尽是些流言蜚语，还学会了些刁钻古怪的淘气事儿。等我有空了，先扒了你的皮，再跟那个不成器的算账！” 吓得李贵赶紧双膝跪地，摘下帽子，磕头磕得砰砰响，连声答应 “是”，又回话说：“哥儿已经读到第三本《诗经》了，什么‘呦呦鹿鸣，荷叶浮萍’，小的不敢撒谎。” 这话引得满座的人哄堂大笑，贾政也忍不住笑了。接着说：“哪怕再读三十本《诗经》，也不过是掩耳盗铃，糊弄人罢了。你去给学堂里的太爷请安，就说我说的：什么《诗经》、古文，都不用走那些虚头巴脑的形式，先把《四书》彻彻底底弄明白，背熟了，这才是最要紧的。” 李贵连忙答应 “是”，见贾政没别的话了，才退出去。
这时宝玉一个人站在院外，屏声静气地等着，等他们出来了，就急忙走了。李贵一边掸着衣服，一边说：“哥儿，你听见了吧？老爷可先要扒我们的皮呢！别人家的奴才跟着主子能挣些好脸面，我们这些奴才却只能白白陪着挨打挨骂。以后可得可怜可怜我们才好。” 宝玉笑着说：“好哥哥，你别委屈，明天我请你。” 李贵说：“小祖宗，谁敢指望你请客呀，只求你能听进去一句半句话就行了。” 说着，他们又来到贾母这边，秦钟早就来等着了，贾母正和他说着话呢。于是宝玉和秦钟见了面，向贾母辞行。宝玉突然想起还没跟黛玉告别，就又急忙跑到黛玉房里去。当时黛玉正在窗边对着镜子梳妆，听到宝玉说要去上学，笑着说：“好呀，这一去，肯定是要去‘蟾宫折桂’啦。我就不送你了。” 宝玉说：“好妹妹，等我下学了再一起吃饭。还有胭脂膏子，也等我回来再做。” 唠叨了半天，才转身离开。黛玉连忙又叫住他问：“你怎么不去跟你宝姐姐告别呢？” 宝玉笑了笑，没回答，就和秦钟一起上学去了。
原来贾家的义学离这儿不远，也就一里路左右，是贾家始祖创办的，担心族里有贫穷请不起老师的子弟，就让他们到这里来读书。凡是族里有官爵的人，都要按俸禄的多少出些银子，作为学堂的费用。还特意推举了一位年高有德的人当塾掌，专门教导子弟。现在宝玉和秦钟来了，和大家一一互相拜见，然后就开始读书。从那以后，他俩一起上学，一起放学，同坐同起，关系越来越亲密。再加上贾母爱惜秦钟，也经常留他住个三天五天的，就像疼爱自己的重孙一样。见秦钟家境不太宽裕，还送给他一些衣服鞋子之类的东西。不到一个月，秦钟就和荣府的人都混熟了。宝玉本就不是个安分守己的人，向来随心所欲，于是又有了新想法，他悄悄对秦钟说：“咱们俩年纪一样大，又在一个学堂读书，以后就别论叔侄了，只论兄弟朋友吧。” 一开始秦钟不肯，可经不住宝玉不依不饶，一直叫他 “兄弟”，或者叫他的表字 “鲸卿”，秦钟也只好跟着乱叫起来。
这学堂里虽然都是贾家本族的子弟和一些亲戚家的孩子，可俗话说得好：“一龙生九种，九种各别。” 人多了，难免就鱼龙混杂，有品行不端的人在里面。自从宝玉和秦钟来了以后，他俩都长得像花朵一样好看，而且秦钟腼腆温柔，还没说话脸就先红了，羞羞怯怯的，有女孩子的气质；宝玉又天生擅长低声下气、体贴入微，说话温柔，所以两人关系越发亲密。这也难怪那些同窗起了疑心，背地里你一言我一语，说些闲言碎语，这些话传遍了整个书房。
原来薛蟠自从到王夫人这儿住下后，就知道有这么个家学，里面有很多年轻子弟，他不免动了些歪心思，于是也假装来上学读书，其实就是三天打鱼两天晒网，白白送些束修礼物给贾代儒，却一点学问都没长进，只是想结交些关系亲密的小兄弟。谁知道这学堂里有好几个小学生，贪图薛蟠的银钱吃穿，被他哄得团团转，这些事也不用多说。还有两个多情的小学生，也不知道是哪一房的亲戚，也没去考证他们的真实姓名，因为长得妩媚风流，整个学堂的人都给他们俩起了外号，一个叫 “香怜”，一个叫 “玉爱”。大家虽然都对他们有好感，可因为惧怕薛蟠的威势，都不敢去招惹。现在宝玉和秦钟来了，见到这两个人，也不禁心生爱慕之情，不过因为知道他们和薛蟠的关系，所以也没敢轻举妄动。香怜和玉爱心里，对宝玉和秦钟也有同样的情意。所以这四个人虽然心里有情意，却一直没表露出来。每天一到学堂，就各自找地方坐下，可眼神却总是交汇在一起，或者借着说话、写诗来暗通心意，表面上还得装作避开别人的耳目。没想到偏偏有几个狡猾的家伙看出了他们的心思，都在背后挤眉弄眼，有的还故意咳嗽几声，这种情况已经持续了好几天。
正巧这一天贾代儒有事，早早回家去了，只留下一句七言对联，让学生们对出下联，明天再来上课；还把学堂里的事，暂时交给贾瑞管理。好在薛蟠最近不怎么来学堂应付点名了，于是秦钟趁机和香怜挤眉弄眼，递暗号，两人假装要去上厕所，走到后院说起了悄悄话。秦钟先问他：“你家里大人管你交朋友的事吗？” 话还没说完，就听到背后咳嗽了一声。两人吓了一跳，急忙回头一看，原来是同窗金荣。香怜性子比较急，又羞又怒，质问他：“你咳嗽什么？难道不许我们俩说话吗？” 金荣笑着说：“你们能说话，我就不能咳嗽了？我就问问你们，有话不好好说，这么鬼鬼祟祟的，搞什么名堂？我可都看见了，还想抵赖！先得让我得点好处，咱们就都别吭声，不然大家就闹起来。” 秦钟和香怜急得满脸通红，问道：“你看见什么了？” 金荣笑着说：“我确实看见了，这还能有假。” 说着，又拍着手笑着叫嚷：“贴的好烧饼！你们都不买个尝尝？” 秦钟和香怜又气又急，连忙进去向贾瑞告状，说金荣无缘无故欺负他们俩。